Nos últimos anos, tem-se observado, na Linguística brasileira, um aumento expressivo de estudos aplicados ao ensino de língua portuguesa. Entre eles, destacam-se os trabalhos (sócio)funcionalistas e sociolinguísticos que fornecem orientações didáticas para a abordagem de fenômenos variáveis (Cf. MARTINS; VIERA; TAVARES, 2014; MARTINS; TAVARES, 2013). Parte dos resultados desses trabalhos pode ser vista, por exemplo, em edições recentes de livros didáticos de Português. Entretanto, observa-se que, nas pesquisas vinculadas à chamada Pedagogia da Variação Linguística (FARACO, 2008), pouca atenção é dada a um tipo específico de variação, a saber, a variação diacrônica (AMORIM, 2018). O presente trabalho trata da relevância de uma abordagem diacrônica da gramática (análise linguística), na Educação Básica, por meio de uma discussão teórico-pedagógica que visa à operacionalização da mudança linguística como conteúdo transversal da disciplina Língua Portuguesa. Desse modo, o principal objetivo do trabalho é apresentar sugestões didáticas para uma abordagem diacrônica de tópicos gramaticais tradicionalmente abordados no Ensino Médio – ortografia, usos de conjunções e flexão verbal. Com isso, contribui-se para assinalar o caráter mutável da(s) língua(s), mobilizando, no rol da Pedagogia da Variação Linguística, uma prática de ensino que reconheça, no espaço-tempo, a fluidez dos usos linguísticos, uma vez que, entre outras questões, “precisamos ir além e eliminar uma visão míope de que a norma linguística brasileira corrompeu a língua portuguesa, de que a ‘norma correta’ a ser seguida é a portuguesa, como se só na variedade brasileira houvesse variação e mudança” (MARCOTULIO et al., 2018, p. 15).