Os transpositores sem e sem que estão abrigados em classes gramaticais distintas, devido a convenções da gramática, que atribui ao primeiro a função de transpor um sintagma nominal a adjunto adnominal ou adverbial, no nível da oração; e ao segundo, de transpor uma oração absoluta para uma nova estrutura no interior da qual ocupa o lugar de constituinte, assumindo a função de adjunto adverbial, sob a forma de oração. Nessa perspectiva, neste trabalho discute-se a recategorização sintático-semântica experienciada pela preposição citada, defendendo-se que esta se configura como conjunção não só quando integra a perífrase conjuntiva, mas diante de verbo na forma infinitiva. Para explicar a flutuação categorial, considera-se a Teoria Funcionalista, que analisa os princípios que governam o uso natural da língua; particularmente quando do estudo do processo de gramaticalização, recorre-se à vertente do Funcionalismo Norte-americano (HOPPER e TRAUGOTT, 1993), e aos parâmetros relativos à gramaticalização de orações (LEHMANN, 1988). A amostra de dados tomada para análise compreende orações adverbiais (reduzidas e desenvolvidas) introduzidas por esses transpositores, coletadas em artigos de opinião, carta ao leitor e entrevista, expostos em periódicos semanais. Da observação dos dados, depreendem-se padrões de uso típicos de cada modelo oracional, ressalvando-se que nem sempre as duas estruturas são intercambiáveis. Além disso, evidencia-se que, embora a preposição sem integre o rol das preposições medianamente gramaticalizadas, exibe uma diversidade de matizes semânticos à semelhança das conjunções, o que denuncia a relevância do contexto (motivações de ordem cognitiva e interacional) na determinação dos sentidos, comprovando a interferência do discurso na gramática.