Este trabalho focaliza o processo histórico de constituição de construções contrastivas com agora (entendendo por “construção” a estrutura binária que agora articula), que, configurando-se originalmente em advérbio temporal, exibe, nessas construções, propriedades de juntor coordenativo. Em diferentes línguas, o domínio de juntores contrastivos se mostra propenso à mudança, em virtude de sua função altamente intersubjetiva (RAMAT; MAURI, 2011). Segundo Ferrari (2018), as construções contrastivas com agora podem expressar duas nuanças de contraste: oposição semântica e quebra de expectativa. Admitindo, à luz da Teoria da Inferência Convidada (TRAUGOTT; DASHER, 2004), que o desenvolvimento das construções contrastivas com agora se dá em contextos altamente específicos, que evocam inferências dos novos significados, nosso objetivo neste trabalho é explicitar fatores contextuais que condicionam a emergência dos usos contrastivos de agora, focalizando aqui aqueles que veiculam quebra de expectativa. Esse objetivo maior se desdobra em dois objetivos mais específicos: (i) identificar o tipo de relação temporal e outros fatores semântico-pragmáticos que alimentam a mudança, de modo a capturar relações entre os significados fonte e alvo; (ii) identificar fatores morfossintáticos que, aliados aos fatores de significado, contribuem para as alterações categoriais. O trabalho é conduzido em perspectiva diacrônica e tem como corpus de investigação textos, de variedade tipológica, produzidos entre os séculos XVIII e XXI. Os resultados mostram que, do ponto de vista do significado, a principal condição para a mudança é uma relação de sequencialidade temporal, em que um estado de coisas anterior evoca expectativas que são frustradas por um estado de coisas posterior. Do ponto de vista morfossintático, é fator essencial a reorganização morfossintática da construção como um todo, que passa a expressar a relação temporal-contrastiva através de uma estrutura binária paratática, na qual agora atua como advérbio juntivo, ganhando traços da categoria alvo. (Apoio: FAPESP 2015/21358-6, Orientadora: Profa. Dra. Sanderleia Roberta Longhin)