O uso de artigo definido diante de pronomes possessivos em língua portuguesa, desde os seus primeiros textos escritos no século XIII, vem se intensificando ao longo dos tempos, conforme estudos de Mattos e Silva (1989, 2001), Costa (2002), Castro (2007), dentre outros. Buscando compreender esse processo de variação, o presente trabalho propõe-se a fazer uma análise quantitativa e qualitativa da relação entre artigos definidos e possessivos no sintagma nominal, utilizando dois textos do humanista português Fernão de Oliveira: A Gramática da Linguagem Portuguesa (1536) e a História de Portugal (c. 1581-1582). A escolha do corpus justifica-se por serem textos escritos por uma eminente figura representativa do século XVI — período de transição entre o português arcaico e o português moderno — e por, provavelmente, serem o primeiro e o último texto publicado com o nome do autor, separando por quase cinquenta anos o início e o fim de uma vasta e diversificada obra. Vale salientar que, embora Mattos e Silva (1989, p. 182) não tenha observado nenhum motivo para a escolha ou não do artigo diante dos pronomes possessivos em sua pesquisa, neste trabalho, procura-se entender quais os fatores que favorecem a presença ou a ausência dos artigos nesse contexto específico da língua, tendo como aporte teórico a metodologia da Sociolinguística Histórica.