O objetivo deste trabalho é investigar os processos de mudança linguística que deram origem às construções condicionais com caso, na história do português. À luz do quadro teórico da gramaticalização (Heine e Kuteva 2007, Bybee 2015, 2016), aliado às tendências translinguísticas acerca da emergência de condicionais nas línguas (Traugott 1985, Kortmann 1997), busco respaldo diacrônico para responder ao quando e ao como dessas mudanças. A análise é fundada em dados extraídos de uma amostra longitudinal, que reúne textos de gêneros diversos, produzidos ao longo dos séculos XIV ao XX. O eixo central da investigação repousa no exame das propriedades do item nominal fonte que habilitaram a formação de diferentes padrões léxico-gramaticais de caso, todos no âmbito da junção condicional: perífrase conjuncional (em)(o) caso(s) (em) que, perífrase preposicional em(o) caso(s) de e conjunção caso. Vou argumentar que o nome caso integra um subconjunto particular de nomes ‘contêineres’, essencialmente genéricos e inespecíficos, cujas propriedades semântico-cognitivas e textuais permitem explicar sua seleção para expressão condicional nos diferentes padrões. Os resultados da pesquisa, obtidos na conjugação das abordagens qualitativa e quantitativa, fornecem um conjunto de evidências sobre os contextos condicionadores da mudança, sobre possíveis relações de derivação entre os padrões de caso e sobre a gradiência na constituição das formas e dos significados.