Este trabalho tem por objetivo analisar a forma de representação urbana que os escritores João do Rio e Clarice Lispector apresentam em suas obras, especificamente nos contos A rua e Felicidade clandestina. Exatamente por sua estética literária, os textos podem ser considerados como construção linguística que marca a interconexão entre linguagem e sociedade, perpassada pelo sentido artístico e pela percepção cognitiva, tanto do autor como do leitor. A linguagem usada por João do Rio é marcada pela concepção social e histórica do momento de transformação urbana da cidade do Rio de Janeiro, ao passo que Clarice Lispector captura uma percepção mais intimista e deslocada da cidade do Recife. Analisar os estilos de escrita, comparando seus momentos de produções e linguagens, permite perceber a construção social e linguística do objeto literário. Por outro lado, podemos destacar a importância desses autores na literatura brasileira moderna, salientando a complexidade nas relações sociais, psicológicas, históricas e culturais encontradas nos textos. As descrições feitas por João do Rio em sua obra abordam um estilo de crônica/reportagem, de investigação, com uso de uma linguagem própria, destacando a modernização sem superação que percebe nas ruas do Rio de Janeiro. No caso clariciano, consideramos válido desenvolver a apreciação da sensibilidade artística e literária por meio da análise de sua escritura. A análise inicial se baseia em Antônio Candido e na relação entre literatura e sociedade.