Este trabalho, que faz parte de uma pesquisa de mestrado em desenvolvimento, visa refletir sobre a importância do ensino contextualizado da gramática, especificamente da crase, no Ensino Médio. Observa-se que a exposição escolar a conteúdos gramaticais é alvo de discussões, uma vez que, em geral, aborda-se o conteúdo sem relacioná-lo com as produções textuais do aluno, o que o impede de exercitar a reflexão sobre o funcionamento da língua efetivamente nos seus usos diários. Considerando a necessidade de um ensino gramatical contextualizado (ANTUNES, 2014), este trabalho apresenta uma análise inicial do tema, considerando as produções textuais de alunos do Ensino Médio, de uma escola da rede privada de Belo Horizonte. Em uma análise prévia, foi percebido que há dificuldades quanto à utilização da crase por parte dos discentes, havendo comportamentos distintos que vão da ausência da crase até o uso excessivo, em um processo que se assemelha à hipercorreção. Neste trabalho, será realizada uma reflexão sobre o tema, a partir de um estudo qualitativo das ocorrências da crase nas produções textuais, refletindo-se sobre a necessidade de caminhos possíveis para o trabalho com este tema em sala de aula. Argumenta-se que, conforme Costa Val (2002), o conhecimento da língua é construído ativamente pelo sujeito no seu contato com o objeto linguístico, por isso o trabalho deve ser iniciado pela prática, sendo, portanto, a produção de texto um locus importante para esta reflexão. Assim, é fundamental que a formação do professor leve em conta a necessidade de uma prática voltada para análise e uso da gramática e suas funções na relação com o trabalho de produção de textos.