Em projeto desenvolvido em uma escola estadual de ensino médio da Zona Norte de São Paulo, como parte do Programa Institucional de Bolsas de Iniciação à Docência (PIBID/CAPES), encontramos grande aprendizado, mas também dificuldades enfrentadas na execução das atividades propostas em uma Sequência Didática para o trabalho de letramento literário. Como embasamento teórico, utilizam-se, sobretudo, fundamentos com base em Cândido (1970), Dolz, Noverraz e Schneuwly (2004) e Kleiman (2010). A partir da leitura da obra Vidas Secas, de Graciliano Ramos, foram aplicados, como procedimentos metodológicos, leitura de fruição, leitura semiótica em interface com as obras Os Retirantes, de Cândido Portinari, práticas de leitura oralizada, análise da obra com recursos audiovisuais, debates com associações a temas atuais e produção textual de apreciação crítica e de textos argumentativos. As dificuldades encontradas foram a pouca bagagem literária e a falta inicial de interesse dos alunos do 3º ano do Ensino Médio da escola parceira, além de interrupções internas e/ou externas impedindo a plena aplicação da SD. Mesmo assim, concluímos que o projeto contribuiu para a construção e o aprimoramento do conhecimento no tocante às características do estilo do autor e da obra, sua estrutura e interpretação, bem como o desenvolvimento do pensamento crítico, motivado, sobretudo, pelos debates em classe, aproximando obra literária e acontecimentos atuais nos âmbitos social, político e econômico. Esta experiência foi de grande importância para a nossa formação, possibilitando a vivência prática da docência no primeiro ano de graduação do curso de Licenciatura em Letras e um maior aproveitamento do ensino teórico.