Separadas por exatos 110 anos, as obras Dom Casmurro, publicada por Machado de Assis em 1899, e Leite Derramado de Chico Buarque, publicada em 2009, estabelecem um importante diálogo por meio da construção das duas personagens principais dos romances, Capitu e Matilde. O ensaio tem como objetivo debater a relação entre essas duas personagens, via estudo comparativo, procurando demonstrar a pertinência histórico-literária entre a visão dos dois autores. Teoricamente, parte-se da compreensão de sistema literário, nos termos de Antonio Candido, e de Roberto Schwarz, ao formular as interpretações sobre a obra de Machado de Assis em seus dois principais trabalhos sobre o autor: Ao vencedor, as batatas e Um mestre na periferia do capitalismo. O eixo interpretativo é verificar como permanecem, dialeticamente, de um romance ao outro, a perspectiva autoritária e de classe do narrador, a posição da mulher, o preconceito de cor e de classe, dentre outros aspectos que perpassam os romances, tendo como foco a presença das duas personagens ao longo da obra. Pode-se destacar, com esse estudo, como o romance, em sua visão totalizadora da sociedade, revela o que podemos chamar de “matéria brasileira”, conforme Schwarz assinala em Duas meninas. Por meio da discussão sobre essas “duas mulheres” é possível atualizar o debate complexo e necessário sobre a condição da mulher na contemporaneidade brasileira.