A partir do aporte teórico da sociolinguística variacionista e interacional, esta pesquisa apresenta os resultados da comparação de objetos linguísticos do português caipira com os de dialetos açorianos. Contrariamente aos estudos que associam o Português do Brasil às línguas de base africana, adota-se por hipótese de trabalho a tese de que a variedade popular do português brasileiro tem seu alicerce nos dialetos insulares e busca-se, assim, respostas para a presença de fenômenos fonéticos e morfossintáticos comuns entre as duas variedades linguísticas, como a perda do -r final nas fomas não finitas do verbo, da perda da marcação da flexão da terceira pessoa do verbo, do uso do clítico "lhe" na função de objeto direto, o uso de "ter" na acepção existencial, o emprego de "você" como forma de tratamento do interlocutor e a interjeição "rapaz!". A amostra é composta de textos escritos em dialeto caipira e de crônicas açorianas escritas em dialetos locais do século XX. Adotando o conceito de língua de herança, que remete à ideia de patrimônio e de tradição herdada e que remete à relação familiar, as respostas para as aproximações entre as variedades linguísticas são buscadas na socio-história da migração açoriana para o Brasil pautada em núcleos familiares, em diferentes ondas migratórias, tal como aponta a literatura historiográfica.