Observando a complexidade de obras literárias clássicas brasileirase a resistência dos alunos de ensino fundamental e médio no tocante à leitura dessas obras, procuramos encontrar uma estratégia para relacionar as narrativas com jogos de interpretação de personagens, popularmente conhecidos pela sua sigla americana, os RPGs. Nessa perspectiva, este relato apresenta uma proposta de oficina de ressignificação de contos por meio da utilização do RPG. Explorou-se o eixo da cultura digital. Os estudantes foram convidados a confeccionar fichas para personagens de RPG inspirados no Conto de Escola, de Machado de Assis. Os estudantes, com essa proposta, iniciaram um debate sobre os pontos críticos do conto e puderam aprofundar-se nas características das personagens em foco por meio de jogos e utilizando elementos da cultura digital, como a gameficação. Como resultado, foi possível observar uma nova ótica lançada pelos estudantes aos personagens. Isso se deve aos sistemas utilizados pelos jogos de tabuleiro e/ou eletrônicos do gênero: arquétipos de personagens e antecedentes que podem ser utilizados para gerar discussões e reflexões sobre os atores e acontecimentos de um determinado conto, adaptando seu enredo para um paradigma moderno, envolvendo multiletramentos, interdisciplinaridade e cultura digital, além do incentivo à cultura, ao pensamento critico e cooperação em grupos.